В теплой тропической атмосфере островов страсти всегда разгораются ярко, и возникшая ситуация напоминала бы чистый фарс, если бы в ней не оказалось скрытых политических течений. Кортес был тогда очень завидным женихом: владельцем шахт, большого количества крупного рогатого скота, овец и лошадей, а также первого дома в новом городе Сантьяго-де-Баракоа. Его склонность к женщинам, однако, отнюдь не сопровождалась желанием жениться на них. Кроме того, его амбиции и положение в новой колонии на Кубе делали его естественным центром интриг для всех тех, кто не был удовлетворен полученными от завоевания выгодами. Кортес мог быть по природе «коварным и осторожным», но теперь он оказался открыт для атаки и в результате различных обвинений помещен Веласкесом под арест и брошен в тюрьму.

Оказавшись перед угрозой суда, причем участвовать в суде должны были люди, которых Гомара называет «ложными свидетелями», Кортес взломал замок, завладел мечом и щитом караульного, вылез через окно и нашел убежище в церкви. Лас Касас дает несколько другое описание происшедшего. По его версии, Кортес был избран группой заговорщиков в качестве представителя и должен был изложить их дело перед испанскими судьями, якобы только что прибывшими на Испаньолу для расследования жалоб, однако его арестовали и едва не повесили.

Далее все происходило как в плохом приключенческом фильме.

Пока Кортес, воспользовавшийся правом убежища в церкви, вынужден был находиться там постоянно, для него была подготовлена ловушка. Оставалось только выманить Кортеса из-под священного крова. Есть сведения, что в качестве приманки использовали саму Каталину. Так или иначе, его снова схватили, снова заковали в цепи и на этот раз поместили на корабль. Он снова сумел освободиться и, поменявшись одеждой с мальчиком-слугой, спустился с борта в корабельную лодку. Дело происходило ночью, кроме того, гавань в это время была почти пуста. Кортес попытался подняться вверх по реке, но не сумел выгрести против течения. Тогда, не решаясь пристать к берегу, он бросил лодку и добрался до берега вплавь. Документы, касающиеся обвинений против губернатора, были, по– видимому, аккуратно привязаны к его голове.

Оказавшись на берегу, Кортес направился прямиком в дом Хуана Хуареса, брата Каталины. Очевидно, он пообещал жениться на девушке (что, как известно, позже и сделал) и попросил Хуареса о посредничестве в примирении с губернатором. Веласкес в тот момент был в карательной экспедиции против в очередной раз взбунтовавшихся индейцев. Хуарес снабдил Кортеса оружием и, посоветовав на время вернуться в церковь, повел от его имени переговоры с губернатором. Наконец в походном лагере Веласкеса состоялось примирение. «Они пожали друг другу руки и после долгого разговора легли вместе в одну постель, где их и нашел на следующее утро Диего де Орельяна, явившийся к губернатору с запоздавшим сообщением о побеге Кортеса».

Эти небольшие эпизоды служат иллюстрацией политической жизни Нового Света, и Кортес, похоже, понял, что реальной власти можно достичь только путем независимого командования и успешного завоевания незаселенных земель. Кортес готов был ждать. Его дважды избирали алькальдом Сантьяго, и до конца 1518 года он не делал никаких попыток получить независимую власть.