Отдавая себе отчет в том, что он не обладает атлетическими возможностями, Карнеги решил добиваться побед на поприще ораторского искусства. Он практиковался сидя в седле, галлопируя в колледж и обратно, разучивал свои речи во время доения коров, а потом, взобравшись на вершину кипы сена в амбаре, с величайшим жаром и жестикуляцией обрушивал на перепуганных голубей потоки гневных тирад о необходимости запретить иммиграцию японцев в США. Однако, несмотря на всю серьезность подготовки, он терпел поражение за поражением. Ему в то время было 18 лет, и он был горд и чувствителен. Он был так растерян и угнетен своими неудачами, что ему даже приходили в голову мысли о самоубийстве. И вдруг, совершенно неожиданно для самого себя, он начал побеждать, побеждая буквально во всех проводившихся в колледже дискуссиях.

Другие студенты стали упрашивать его поучить их, и после того, как он начал с ними заниматься, они тоже добивались побед.

По окончании колледжа он попытался организовать курсы заочного обучения для владельцев ранчо, разбросанных среди песчаных холмов Западной Небраски и Восточного Вайоминга.

Несмотря на беспредельную энергию и энтузиазм, с которыми он взялся за дело, добиться успеха все же не смог. Убедившись в этом, в один прекрасный день он пришел в свой номер гостиницы (в городе Альянс в штате Небраска), бросился на кровать и разрыдался. Ему страстно хотелось вернуться обратно в колледж, он хотел уйти от суровой борьбы за жизнь, но это было невозможно. Итак, он решил отправиться в Омаху и заняться какой-нибудь другой работой. Не имея денег на железнодорожный билет, в оплату за свой проезд в товарном вагоне он подрядился поить и кормить два вагона диких лошадей в пути следования. Поселившись в Омахе, поступил на работу в фирму «Армер энд компани» агентом по продаже бекона, мыла и сала.

Обширный район его сбытовых операций простирался среди бесплодных степей на западе Южной Дакоты, включая территорию индейцев-тайонов на севере штата. Он путешествовал по нему в товарных вагонах, почтовых дилижансах и верхом, спал в гостиницах, где номер от номера отделялся только полотнищами из муслина. Он изучал книги по торговле, гарцевал на полудиких лошадях, играл в покер с местными жителями, женатыми на индианках, и учился копить деньги. Когда какой-нибудь местный торговец оказывался не в состоянии заплатить за бекон и ветчину, которые он заказал, Карнеги снимал, бывало, у него с полки дюжину пар обуви, продавал их железнодорожникам и высылал выручку «Армер энд компани». Часто ему приходилось в товарном вагоне покрывать сотни миль в день.

Когда поезд останавливался для выгрузки, он обычно бежал в город, встречался с тремя-четырьмя торговцами, получал от них заказы и, когда раздавался гудок паровоза, сломя голову бросался бежать по направлению к станции и вскакивал в поезд уже на ходу.

В течение двух лет, взяв один из худших районов сбыта, стоявший на 25-м месте, он поставил его на первое место в Южной Дакоте. Фирма «Армер энд компани» предложила ему повышение по службе, удостоив его весьма лестной оценки: «Вы добились того, что казалось невозможным». Но Карнеги отказался от карьеры в «Армер энд компани». Он взял расчет и уехал в Нью-Йорк, где поступил учиться в Американскую академию драматических искусств. Он объездил всю страну, играя роль доктора Хартни в пьесе «Полли из цирка».

Имея достаточно здравого смысла, он понял, в конце концов, что ни Бута ни Берримора из него никогда не получится, и вернулся обратно в торговлю, занявшись на этот раз распространением грузовиков фирмы «Паккард моторкар компани». Он не понимал ничего в машинах и не пытался что-нибудь понять.