На экзамене по географии предстояло отвечать на вопросы о какой-либо из двадцати пяти стран. О какой именно, никто из учеников не знал. Вечером перед экзаменом Черчилль написал на бумажках двадцать пять названий, бросил их в шляпу, зажмурился и вытащил один листок. «Это была Новая Зеландия, – сообщил он матери, – и она же досталась мне на экзамене». Удача вместе с упорным трудом последних месяцев принесла плоды: он сдал экзамены по всем предметам. «Очень рада услышать хорошие новости, – написала ему герцогиня Фанни после того, как стали известны результаты. – Надеюсь, это станет стимулом для тебя, и мы все будем тобой гордиться».

Новогодние праздники 1891 г. Уинстон и Джек провели в Банстеде, в доме, арендованном лордом Рэндольфом близ ипподрома Ньюмаркет. Родители опять были за границей, и мальчиками занималась миссис Эверест. «Мы подстрелили много кроликов, – написал Черчилль матери. – Одиннадцать, кажется. Завтра пойдем уничтожать крыс». Главной задачей их с Джеком в Банстеде было строительство «Логова» – хижины из глины и досок с соломенным полом. «Логово» было окружено канавой, которая служила оборонительным рвом. В качестве артиллерии использовалась самодельная катапульта с резиновым жгутом, которая стреляла яблоками. Обороной руководил Черчилль. Джек и два их кузена, пятилетний Шейн Лесли и шестилетний Хью Фривен, иногда выступали в роли союзников, которых он обучал, иногда – врагов, которых надо было прогнать.

По возвращении в Харроу у Черчилля возобновились проблемы со здоровьем. В мае он жалуется матери на пугающие его сильные боли в желудке. Доставляли неприятности и зубы. «Бедный старичок, – писала ему миссис Эверест, – принимаешь ли ты героин, который я тебе прислала? Купи бутылочку мази Эллимана и натирай лицо перед тем, как ложиться в постель. После втирания обмотай лицо носком на четверть часа. Уверена, это поможет». Письма к матери Черчилль подписывал так: «Твой страдающий зубами, но любящий сын». Она посоветовала чаще чистить зубы. От миссис Эверест поступил совет не плавать в бассейне. Вообще же ее советы были бесконечны. «Дорогой мой, не садись в поезд, когда он уже тронулся, – писала она летом. – Я постоянно об этом беспокоюсь, потому что ты всегда задерживаешься у книжного киоска и забываешь про поезд. Пожалуйста, будь осторожен, мой мальчик».

В мае Черчилль сообщил матери, что впутался в неприятности. Отцу, находившемуся в Южной Африке, он объяснял в письме, что на прогулке с четырьмя друзьями они набрели на заброшенную фабрику. «Кругом были сплошные развалины и разруха. Целыми оставалось лишь несколько окон. Мы решили исправить этот недостаток. В результате сторож пожаловался Уэлдону, который провел расследование и выдрал нас». Впрочем, очередной всплеск родительского недовольства вызвало не это. «Мама переживает, что ты тратишь так много денег, – написала миссис Эверест на второй неделе июня. – Ее это очень беспокоит, она говорит, что ты постоянно просишь у нее денег». В оправдание Черчилль написал матери, что ему приходится оплачивать счета дантисту, поездки на такси, а кроме того, платить старый долг за велосипед и расплачиваться за битье стекол.

В кадетской группе Черчилль получил звание младшего капрала. Он сообщал отцу: «Получил огромное удовольствие от учебного боя. Я взял театральный бинокль, который ты подарил мне, и наблюдал за его ходом». Летом его снова стали донимать зубы. Начался абсцесс, лицо раздуло флюсом. Миссис Эверест дала очередной совет: «Не надо есть так много солений, в них сплошной яд». Но один зуб пришлось удалить, что было произведено в Лондоне известным стоматологом при участии не менее известного анестезиолога. «Я ничего не помню, – рассказывал Черчилль матери. – Просто заснул и прохрапел всю операцию».