Дети видели в Покровском своего защитника. На собраниях он смело выступал против директора Парунова и порой затевал споры с самим инспектором, отстаивая интересы гимназистов, которым плата за обучение (от десяти до двадцати рублей в год) была не по карману. Хлопотал он и за братьев Чеховых. В классе он иной раз забывал о катехизисе и делился с гимназистами воспоминаниями о войне, рассказывал им о Гете, Шекспире и Пушкине. Чехов поддерживал отношения с отцом Федором до самой его смерти в 1898 году, и Покровский не пропускал ни одного печатного слова своего бывшего ученика. Годы спустя Митрофан писал брату Павлу: «Антоша в своем письме ко мне высказал, что он обязан о. протоирею не только учению Закону Божию, но и словесности, умению понимать живое слово и облекать его в изящную форму».

Наставники приготовительного класса 1868–1869 годов были люди добросердечные – например, воспитатель пансиона Стефан Монтанруж, немолодой, но полный жизни швейцарец, которого ласково величали Стакан Иваныч. Яркой фигурой и всеобщим любимцем был и преподаватель латыни Владимир Старое – кроткий и безобидный, он воспылал страстью к распутной красавице Ариадне Черец, или, как ее звали, Рурочке. Женитьба на ней погубила его. В конце восьмидесятых годов самозваный школьный соглядатай, чех Ян Урбан, разоблачил Старова, и его удалили в захолустную, затерявшуюся в степях школу. Ариадна Старова бросила и убежала с известным всей России актером Н. Соловцовым. Потом она сама поступила на сцену. Спившись, Старое умер в больнице. Эта история легла в основу сюжета не только чеховских рассказов «Ариадна» и «Моя жизнь», но и повести «Моя женитьба», написанной учителем географии Федором Стулли. Погиб от запоев и другой наставник Чехова, историк и либерал Аполлон Белавин. Ипполит Островский, преподаватель математики и физики, еще будучи на службе, умер от туберкулеза.

Человеком, в чьих руках находилась судьба большинства учеников, был инспектор А. Дьяконов по кличке «Сороконожка», ходячее собрание избитых моральных наставлений, над которыми потешались гимназисты: «Коль скоро существует правило, то оно не для забавы законодателя и должно быть соблюдаемо». Дьяконовские черты Чехов перенес на учителя греческого языка Беликова в рассказе «Человек в футляре», однако его прототип был в жизни столь тверд в своих убеждениях, незлобив и одинок, что вызывал невольное уважение окружающих.

Греческий язык совсем не давался Антону Чехову. В то время как Александр и Коля прекрасно успевали в нем, Антон иной раз недотягивал до «тройки» – оценки, позволяющей перейти в следующий класс. Впрочем, и хорошего преподавателя древнегреческого тоже надо было поискать. В конце концов из самих Афин гимназия пригласила К. Зико. Прекрасный педагог, он, по словам П. Филевского, «слишком неразборчиво искал средств к обогащению». Бормоча по-гречески «хримата!» (деньги), он весьма откровенно вымогал взятки у двоечников. Рукосуйство приняло в российских школах характер эпидемии. Учителя селили у себя на квартирах отстающих учеников, брали с них по 350 рублей в год, а кормили объедками. Зико настолько зарвался в своей алчности, что «компрометировал» школу и в начале восьмидесятых годов был выдворен из России.